هناک خلاف بین الشرّاح بشأن زمان الخطبة، فقد ذکر صاحب مصارد نهج البلاغة أنّ جماعة سألوا الإمام(علیه السلام)عن رأیه بمن سبقوه بالخلافة لما غلب عمرو بن العاص على مصر وقتل عامل الإمام(علیه السلام)علیها محمد بن أبی بکر. فأجابهم(علیه السلام) وهل خمدت فتنة ابن العاص لتسألوا هذا السؤال وقد غلبکم على مصر وقتلوا صحبی، ثم قال: سأکتب کتاباً واُجیب على أسئلتکم. بینما ذهب البعض إلى أن بدایة الخطبة مرتبط بزمان البیعة وذیلها بواقعة صفین. کما احتمل أن تکون فی البیعة وموقعة الجمل إلاّ أنّ کل هذه الاحتمالات بعیدة، والظاهر أنّ الخطبة واردة بشأن صفین حین هم صحبه بالقتال، ویؤید ذلک ما أورده المرحوم البحرانی والشارح الخوئی من أنّها ناظرة إلى حال أصحاب الإمام(علیه السلام) فی صفین حین منعهم من قتال أهل الشام.(1) وزبدة الکلام فانّ الإمام(علیه السلام)قال لما استبطأ اصحابه القتال: «وقد قلبت هذا الأمر بطنه وظهره حتى منعنی النوم، فما وجدتنی یسعنی إلاّ قتالهم أو الجحود بما جاء به محمد(صلى الله علیه وآله)، فکانت معالجة القتال أهون علیَّ من معالجة العقاب، وموتات الدنیا أهون علی من موتات الآخرة».
«فَتَداکُّوا عَلَیَّ تَداکَّ الاِْبِلِ الْهِیمِ یَوْمَ وِرْدِها وَقَدْ أَرْسَلَها راعِیها، وَخُلِعَتْ مَثانِیها; حَتَّى ظَنَنْتُ أَنَّهُمْ قاتِلِیَّ أَوْ بَعْضُهُمْ قاتِلُ بَعْض لَدَیَّ، وَقَدْ قَلَّبْتُ هَذا الاَْمْرَ بَطْنَهُ وَظَهْرَهُ حَتَّى مَنَعَنِی النَّوْمَ، فَما وَجَدْتُنِی یَسَعُنِی إِلاَّ قِتالُهُمْ أَوِ الْجُحُودُ بِما جاءَ بِهِ مُحَمَّدٌ(صلى الله علیه وآله)فَکانَتْ مُعالَجَةُ الْقِتالِ أَهْوَنَ عَلَیَّ مِنْ مُعالَجَةِ الْعِقابِ وَمَوْتاتُ الدُّنْیا أَهْوَنَ عَلَیَّ مِنْ مَوْتاتِ الاْخِرَةِ».